Деймон, известный своим холостяцким образом жизни и завоеванием женских сердец, решает поставить на кон свое сердце в необычном пари с друзьями. Условия сделки просты: за месяц он должен убедить какую-либо девушку стать его законной супругой.

Карен, мать-одиночка, решает нанять молодого мужчину по имени Алекс, чтобы тот присматривал за её двумя маленькими сыновьями. Она надеется, что это поможет ей совмещать работу и заботу о детях, не подозревая о темных намерениях нового помощника.